Ο Ουίλ Τσέρι γεννήθηκε σε μια από τις κακόφημες γειτονιές, μιας σκληρής πόλης των του Οκλαντ της Καλιφόρνια. Τα παιδικά του χρόνια δεν ήταν εύκολα, αλλά βρήκε την διέξοδο που έψαχνε στ μπάσκετ. Ηταν ο μεγάλος σταρ της ομάδας του Λυκείου του McClymonds. Στα μπασκετικά χρόνια του Λυκείου του χτίστηκε μια μεγάλη φιλία, αλλά και ένας μεγάλος ανταγωνισμός με έναν σημερινό σούπερ σταρ του ΝΒΑ, Ντάμιαν Λίλαρντ, που έπαιζε στο St. Joseph Notre Dame.
Οι μάχες των δυο τους στα παιχνίδια των ομάδων τους είναι μυθικές στην περιοχή. Μάχες έδιναν και οι δυο τους όμως και στην θητεία τους στο NCAA. O Λίλαρντ έπαιζε στο Weber State της Γιούτα και ο Τσέρι ήταν στο Montana. Οι ομάδες τους ήταν μέλη του περίφημου Big Sky Conference στην οποία μετείχαν οι ομάδες Κολεγίων των Δυτικών ΗΠΑ (Arizona, California, Colorado, Idaho, Montana, Oregon, Utah, and Washington), οι οποίες έπαιζαν και στο NCAA.
Το κάταγμα και η σύλληψη
Το 2012 τον χτύπησε ένας σοβαρός τραυματισμός, καθώς υπέστη κάταγμα στο πόδι. Το 2013 είχε μπλεξίματα με τον νόμο, καθώς αυτός και άλλα τρία άτομα συνελήφθησαν από την αστυνομία μετά από έναν καυγά σε μπαρ στο Μίσουλα της Μοντάνα.
Το είδωλό του είναι ο Λεμπρόν Τζέιμς, αν και κάποτε είχε πει ότι αυτόν που πάντα ήθελε να συναντήσει στην ζωή του είναι ο Μάικλ Τζόρνταν.
Του αρέσει η μουσική ραπ (αγαπημένο του συγκρότημα είναι οι Young Money). Λατρεύει την τηλεόραση, αλλά προτιμάει να χαλαρώνει εκεί βλέποντας όχι τόσο ταινίες όσο σειρές και ριάλιτι σόου (αγαπημένο του ήταν το «Jersey Shore»), ενώ κάποτε είχε παραδεχτεί ότι βλέπει και παιδικές σειρές στο γνωστό κανάλι «Nickelodeon»).
Η πορεία του και η «συνύπαρξη» με Μπλατ
O Ουίλ, Τσέρι αποφοίτησε από το Πανεπιστήμιο Montana. Η καλύτερη σεζόν του στο NCAA με το Μοντάνα ήταν η 3η (2011-12), οπότε και είχε μέσο όρο 15,78 πόντους με 37,2% στα τρίποντα, 3,9 ριμπάουντ, 3,28 ασίστ, 2,59 κλεψίματα Στην τελευταία του χρονιά (2012-13) στο Κολέγιο είχε μέσο όρο 13,32 πόντους με 26,3% στα τρίποντα, 4,27 ριμπάουντ, 4 ασίστ, 1,91 κλεψίματα.
Δεν έγινε ντραφτ. Το όνειρο της συμμετοχής του στο ΝΒΑ δεν έσβησε. Την σεζόν 2014-15 το είδε να παίρνει σάρκα και οστά. Συμμετοχή σε αυτό είχε και ο νέος του προπονητής στον Ολυμπιακό, ο Ντέιβιντ Μπλατ, ο οποίος του έδωσε ένα συμβόλαιο στους Κλίβελαντ Καβαλίερς. Ο Αμερικανός πάντως… πέρασε και δεν ακούμπησε στο NBA. Επαιξε μόνο 8 ματς με την παρέα του Λεμπρόν Τζέιμς και είχε απολογισμό μόλις 1,9 πόντους και 1 ασίστ.
Ο Τσέρι πέρασε και από το ευρωπαϊκό μπάσκετ. Επαιξε σε Ζαγλκίρις, Αλμπα και Τσεντεβίτα. Με την Ζαλγκίρις μάλιστα έπαιξε και στην Ευρωλίγκα την σεζόν 2014-15 (μετά το πέρασμά του από τους Καβαλίερς) και είχε μέσο όρο 6,3 πόντους με 36,8% στα τρίποντα, 1,7 ασίστ, 1 κλέψιμο και 2,4 ριμπάουντ.
Το περασμένο καλοκαίρι έκλεισε συμβόλαιο με τους Γκόλντεν Στέιτ Ουόριορς, αλλά οι πρωταθλητές τον έστειλαν στην θυγατρική τους, τους Santa Cruz Warriors. Στην G-League έπαιξε φέτος 46 ματς και είχε μέσο όρο 9,1 με το πενιχρό 19,8% στα τρίποντα, 3,7 ριμπάουντ, 3,7 ασίστ, 1,6 κλεψίματα.
Σαν παίκτης αυτό που τον χαρακτηρίζει δεν είναι σίγουρα το… φονικό του σουτ. Είναι, όμως, γρήγορος, σκληρός και εξαιρετικός αμυντικός και μανούλα στα κλεψίματα, αλλά μπορεί να δώσει λύσεις και στην επίθεση. Είναι σχετικά καλός πασέρ, ενώ βοηθάει και στα ριμπάουντ.
Ο ΟΥΙΛ ΤΣΕΡΙ ΕΝ ΔΡΑΣΕΙ