Από την ημέρα που εντάχθηκε στο δυναμικό των Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς, επιλεγείς στο νούμερο 10 του ντραφτ του 2013 από τους ίδιους, η καριέρα του δε σταματά να παίρνει την ανιούσα. Ο Σι Τζέι ΜακΚόλουμ, έχει εξελιχθεί σε «ακρογωνιαίο λίθο» της ομάδας και η διοίκησή της, δεν μπορούσε να μην του δείξει την ευγνωμοσύνη της για την προσφορά του και την εκτίμησή της, στην τρομερή του βελτίωση από χρόνο σε χρόνο.
Με αυτό τον τρόπο, ο 24χρονος γκαρντ μπήκε στο «κλαμπ» των παικτών που κέρδισαν φέτος «χρυσά» συμβόλαια, με την αύξηση του salary cap στην free agency. Συγκεκριμένα, για τα επόμενα τέσσερα χρόνια θα έχει συνολικές απολαβές που «αγγίζουν» τα 106 εκατομμύρια δολάρια, με τους «Μπλέιζερς» να «τινάζουν την μπάνκα» για χάρη του και να του καθιστούν σαφές, ότι θέλουν να είναι ο παίκτης που θα αποτελεί τον ηγέτη της ομάδας και στο μέλλον.
Ο ίδιος βέβαια, κέρδισε δικαιωματικά το συμβόλαιο αυτό, με 26.5 εκατομμύρια δολάρια ετησίως, μιας και στο τέλος της περασμένης σεζόν, όπου είχε κατά μέσο όρο 20.8 πόντους, 3.2 ριμπάουντ και 4.3 ασίστ ανά αγώνα σε 35 λεπτά συμμετοχής, είχε κερδίσει τον τίτλο του πιο βελτιωμένου παίκτη του ΝΒΑ, με τον «δικό μας» Γιάννη Αντετοκούνμπο να έρχεται τρίτος. Με τη δική του δουλειά, έχει γίνει πια ένα από τα «αστέρια» του κορυφαίου πρωταθλήματος.