Είχε την τύχη -και την ικανότητα- να κοουτσάρει δύο από τις σπουδαιότερες «δυναστείες» του ΝΒΑ και κατέκτησε 6 τίτλους με τους Μπουλς και 5 με τους Λέικερς. Ο Φιλ Τζάκσον έχει μπει συχνά στη διαδικασία να συγκρίνει τον Μάικλ Τζόρνταν με τον Κόμπι Μπράιαντ, ενώ δεν έχει κρύψει την δυσαρέσκειά του για την βεντέτα του δεύτερου με τον Σακίλ Ο’Νιλ, στο Λ.Α.. Μπορεί οι Κόμπι και «Σακ» να έχουν «θάψει» το «τσεκούρι του πολέμου» και να έχουν αφήσει πίσω τους την κόντρα, όμως ο Τζάκσον, σε συνέντευξη που φέρεται να έχει δώσει στον Χάουαρντ Μπεκ της ιστοσελίδας Bleacher Report, με λόγια που δεν έχουν δημοσιευτεί, προχωρά σε συγκρίσεις των διδύμων Τζόρνταν-Πίπεν και Μπράιαντ-Ο’Νιλ.
Ο «Jax» τόνισε πως «οι δύο σταρ του Σικάγο και γενικά η κατάσταση στην ομάδα ήταν πιο ώριμοι και ώριμη. Ο Σκότι Πίπεν γκρίνιαζε συχνά, αλλά σπάνια χρειαζόταν να επιβάλω πειθαρχία, γιατί υπήρχε ήδη. Μόνο με τον Ντένις Ρόντμαν είχαμε προβλήματα, γιατί αργούσε συνέχεια στις προπονήσεις... Όμως όλη η ομάδα είχε την ωριμότητα να δίνει στον Ντένις μερικές ελευθερίες, έστω κι συνέχεια τον τιμωρούσαμε με πρόστιμα. Ήταν εκκεντρικός, όμως μέσα στο παρκέ παρέμενε συγκεντρωμένος και δεν μας απογοήτευσε. Και πέρα από τις παραξενιές του, δεν εκνεύριζε τους Τζόρνταν-Πίπεν και όταν έπρεπε, ήταν ήρεμος».
Αντίθετα, ο Φιλ Τζάκσον, χαρακτήρισε «παιδιάστικη» την συμπεριφορά των Κόμπι-Σακίλ στο Λ.Α. και εξήγησε πως «σε αυτό το γκρουπ των Λέικερς υπήρχαν ζητήματα για επιβράβευση στον πιο πειθαρχημένο, στον πιο γυμνασμένο κ.α. και όταν το έκανες, ο κάθε παίκτης το έλεγε περήφανα… Αυτή η ομάδα λειτουργούσε εγωιστικά και παιδιάστικα και ήταν δύσκολο να τους τιθασεύσεις. Πολλοί από αυτούς τους παίκτες δεν ήθελαν συχνά να έχουν έναν προπονητή από πάνω τους. Δεν ήθελαν να τους κοουτσάρουν. Αλλά έτσι καταφέρνεις να κάνεις μία πραγματικά καλή ομάδα. Ένα σύνολο που να παίζει για τίτλους και αυτό είναι μία πρόκληση για τον κόουτς». Μάλιστα, όταν ρωτήθηκε για το αν αναφέρεται στον Κόμπι ή τον Σακίλ, αποκρίθηκε πως «κάποια από αυτά που λέω, είναι για εκείνους, γιατί εκείνοι ήταν οι ηγέτες».