Με την Armani να έχει αντιστρόφως ανάλογες πορείες από τα χρήματα που διέθετε, η διοίκηση των Λομβαρδών αποφάσισε το καλοκαίρι του 2020 να επενδύσει σε παίκτες που έχουν τόσο εμπειρία όσο και ποιότητα. Ένα από τα αποκτήματα εκείνης της μεταγραφικής περιόδου ήταν ο άλλοτε σέντερ του Ολυμπιακού και από τα πιο επιτυχημένα undersized πεντάρια της δεκαετίας Kyle Hines. Με τον Αμερικανό συμφωνήθηκε διετές συμβόλαιο, το οποίο λήγει το προσεχές καλοκαίρι, με συνέπεια να ξεκινήσουν ήδη οι διαπραγματεύσεις για επέκταση της συνεργασίας.

Αν και για τα χρόνια έχουν περάσει για τον πρώην σέντερ των Πειραιωτών,  έχοντας φτάσει αισίως τα 35 και μπαίνοντας στα 36, οι Ιταλοί είναι πάρα πολύ ικανοποιημένοι από αυτόν, διότι πέρυσι ήταν ένας από τους λόγους που το σύνολο του Messina επέστρεψε στα final 4. Mάλιστα και φέτος είναι αρκετά αποτελεσματικός, αφού μετράει 8,2 πόντους και 5,1 ριμπάουντ, ενώ στις 8/2/22 και στην νίκη της Olimpia απέναντι στην Zalgiris έγινε ο παίκτης με τα περισσότερα επιθετικά ριμπάουντ στην διοργάνωση.

Aφορμή γι’ αυτά τα σενάρια έδωσαν κι οι δηλώσεις του στην ιταλική  «Gazzetta dello Sport»  στην οποία είπε τα εξής:  «Σίγουρα, θέλω να συνεχίσω να δουλεύω με τον Μessina. Ήρθα στο Μιλάνο, γιατί βρίσκεται στον πάγκο ο Εttore. Η Αρμάνι Μιλάνο είναι η ιδανική επιλογή για να κλείσω την καριέρα μου. Ξεκίνησα το επαγγελματικό μου ταξίδι στην Ιταλία και ελπίζω πως θα μπορέσω και να το ολοκληρώσω εδώ».