Ο Gigi Datome πήρε την απόφαση να αποσυρθεί από τα παρκέ σε ηλικία 36 ετών και ενώ είχε στην πλάτη του καριέρα 20 χρόνων στα παρκέ. Την απόφαση του ποιοτικού Ιταλού φόργουορντ την κοινοποίησε η Olimpia Milano, για λογαριασμό της οποίας αγωνίστηκε τα τελευταία τρία χρόνια και πήγε μαζί της στο Final 4 του 2021. Ο πρώην πλέον αθλητής ξεκίνησε την καριέρα του το 2003 στην Siena στην οποία και παρέμεινε μέχρι το 2007, ενώ στην συνέχεια μεταπήδησε στην Scafati, όπου και αποχώρησε το 2008.
Στην συγκεκριμένη offseason πήρε μεταγραφή στην Roma, με την φανέλα της οποίας έπαιξε ως το 2013 και κατέγραψε πέντε παραγωγικές σεζόν. Μάλιστα εκείνη την χρονιά πήρε την μεγάλη απόφαση να δοκιμάσει την τύχη του στο ΝΒΑ, με τον Ιταλό σουτέρ να αντέχει για δύο χρόνια στο κορυφαίο πρωτάθλημα του κόσμου, αγωνιζόμενος σε Celtics και Pistons. Το 2015 επέστρεψε στην Ευρώπη για λογαριασμό της Fener, στην οποία και μακροημέρευσε, καθώς ήταν μέλος των “καναρινιών” μέχρι και το 2020, κερδίζοντας μάλιστα την Ευρωλίγκα του 2017. Όπως αναφέρθηκε και πιο πάνω ο τελευταίος σταθμός της αξιομνημόνευτης του ήταν το συγκρότημα του Messina, με το οποίο κέρδισε δύο πρωταθλήματα Ιταλίας.