Την επέκταση του συμβολαίου της με τον Milos Teodosic ως το 2023, ανακοίνωσε επίσημα η Virtus Bologna. Aυτό έληγε το καλοκαίρι του 2022, ωστόσο οι δύο πλευρές συμφώνησαν πρόωρα να συνεχίσουν την συνεργασία τους.
Ο άλλοτε παίκτης του Ολυμπιακού πραγματοποίησε φέτος μία εξαιρετική σεζόν. Συγκεκριμένα στο Eurocup είχε μέσο όρο 15,4 πόντους και 7 ασίστ ανά παιχνίδι, ενώ στο ιταλικό πρωτάθλημα, 14 πόντους και 6,5 ασίστ.